Dos razones principales:
1. Escándalo de Calciopoli y economía italiana: el escándalo de Calciopoli golpeó bastante mal al AC Milan y desde entonces se ha convertido en un club de ventas como se ve por las ventas de Kaka, Ibrahimovic, Pato, Balotelli, etc. La inestable economía italiana tampoco ha ayudado a Milán en este respeto y el club ahora tiene que depender de transferencias gratuitas y ofertas de préstamos. Compare esto con las mega ofertas que se están haciendo en el Real Madrid y Barcelona para atraer a los mejores jugadores de todo el mundo y verá la diferencia. Milán ha realizado ventas por valor de 27 millones esta temporada y ha gastado solo alrededor de 9 millones. Esto muestra cuán mala es la situación financiera del club. Con el Milán fuera de la UCL y con la Serie detrás de la Ligue 1 francesa y la Bundesliga en los últimos años, se ha vuelto muy difícil para ellos fichar jugadores de calidad, mientras que los gigantes españoles están seguros de que los tiros alcanzarán los cuartos de final de la UCL nuevamente y se colocarán en el top 3 de la liga atrayendo así el talento de otras ligas fácilmente.
2. Sustitución de veteranos y sistema juvenil: el sistema juvenil de Milán ha producido grandes jugadores como Maldini. Constacurta y Baresi. Algunos de los mejores defensores que el mundo ha visto son los jugadores del Milan. Pero en los últimos años, esta tendencia ha disminuido y Di Sciglio es probablemente el único jugador que han producido que se ha convertido en un miembro clave del equipo. Durante el tiempo de Carlo Ancellotti como gerente, tenía un equipo con mucho talento local y algunos jugadores clave como Seedorf, Nesta, Kaka e Ibrahimovic. Todos se han mudado o retirado y el Milan realmente no ha reemplazado a estos jugadores. Rami, Zapata, Mexes y Bonera no ofrecen la estabilidad defensiva que Milán disfrutó con Nesta. Man Utd también parece estar enfrentando un problema similar con Vidic y Ferdinand desaparecidos. La defensa central es una de las áreas más vitales para un equipo y ofrece un gran impulso tener un gran defensor allí. Montoliva ha sido recientemente el único jugador que ha mantenido el centro del campo de Milán junto con Polk y quizás Poli ayudará en este asunto, pero el Milan carece del talento y la creatividad que tenían en los días de Pirlo, Seedorf y Kaká. Dejar que Pirlo fuera libre fue uno de los peores errores que cometieron porque podría haberse convertido en el nuevo símbolo de Milán sin Nesta. En cambio, Milán no tiene una verdadera figura de liderazgo ahora en su escuadrón. El ataque es el área que ve mucho potencial con El Sharaawy y M’baye Niang y Pazzzini y Menez para proporcionar la tutoría. Pero compare esto con el ataque del Barça o del Real, que tiene a Suárez, Messi, Neymar o Bale, CR7 y Benzema, y el ataque de Milán parece tímido. Necesitan un Ibrahimovic pero no tienen el dinero para obtener uno.
Esta es la triste historia de cómo los siete veces campeones europeos han disminuido en los últimos años.
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