Se suponía que el Real Madrid intentaba fichar a Wenger durante el final de la era de los invencibles, pero él se negó. Después de eso, realmente no ha habido mucho interés.
Una de las razones por las cuales esto puede ser es que Wenger no es el entrenador del primer equipo, es el gerente de un club de fútbol. Controla todos los aspectos del club desde cosas importantes como firmar nuevos jugadores y decidir si ofrecer contratos a jugadores existentes y este tipo de poder nunca estaría disponible para él en el Real Madrid (en gran parte debido a la intromisión política). Carlo Ancelotti, por otro lado, es un experto en trabajar bajo tales restricciones políticas, vea al AC Milan, PSG, Chelsea, etc. y ha logrado ser realmente exitoso bajo tales restricciones.
Por lo tanto, tiene mucho más sentido que el Real Madrid elija el Ancelotti probado, confiable y más importante disponible en lugar del Arsene Wenger.
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