Es una pregunta difícil. No podemos comparar dos universos de anime diferentes, sus limitaciones serían diferentes, pero por el argumento, consideremos este caso como un escenario hipotético y comencemos nuestras apuestas.
Velocidad
Ulquiorra es mucho más rápido que Itachi. Itachi no puede vencer a Ulquiorra en velocidad, será diezmado por el bombardeo de súper velocidad que posee Ulquiorra. Esto se debe a que Itachi está algo cerca de un espécimen humano y tiene algunas limitaciones debido a su forma “humana”, mientras que Ulquiorra es un demonio y posee una velocidad más allá de la comprensión humana.
Poder
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Este también va a Ulquiorra. Ulquiorra es demasiado poderoso para Itachi e Itachi con sus habilidades de combate humano que usa eficientemente el poder del luchador no puede vencer a Ulquiorra. Así que aquí también Ulquiorra es el ganador, lo siento, fanáticos de Itachi (yo incluido).
Poderes especiales
Aquí tenemos un giro. Ulquiorra tiene la resurrección bajo la manga y su forma de Hierro, cero, mientras que Itachi tiene Amaterasu, Susanoo, genjutsu y otras técnicas estándar.
Aunque Ulquiorra puede usar la resurrección, Amaterasu es una llama inextinguible que regenera constantemente sus órganos y al mismo tiempo quemarlos inmovilizará a Ulquiorra y, por lo tanto, este punto va a Itachi. La forma Hierro puede competir con Susanoo, pero lo dudo porque el Susanoo de Itachi está equipado con la espada Totsuka y un escudo para que pueda soportar los ataques de Ulquiorra por más tiempo y pueda vencerlo. Cero tampoco tendrá daños importantes en Susanoo ya que Susanoo es bastante difícil de romper y estamos hablando de Susanoo de Itachi, así que, sí, este punto va a Itachi nuevamente. Genjutsu también envolverá a Ulquiorra y tendría un gran daño en él, así que nuevamente el punto de genjutsu va a Itachi. Aún así, Ulquiorra dará una gran pelea.
Resultado : en un combate mano a mano, seguramente Ulquiorra ganará ya que tiene más velocidad y poder, pero si incluimos sus respectivas técnicas especiales, es más probable que Itachi gane. La pelea física va a Ulquiorra, parece que gana la batalla, pero en general Itachi debería ganar, parece que gana la guerra ya que Itachi también es bastante inteligente, por lo que podría tomar una o dos formas de detener a Ulquiorra a tiempo.
PD: esta respuesta es todo un trabajo de ficción y escenarios hipotéticos, también este es mi punto de vista, por lo que no ofende a ningún fanático de Itachi (Naruto) o Ulquiorra (Bleach). Paz.