Bueno, seguramente sería una pelea épica entre los dos maestros, pero apostaría por Kakashi ya que el poder no siempre te da la victoria. Kakashi tiene mucho más potencia que solo Tai Jutsu y también es muy hábil y experimentado que Guy. La ventaja que tiene ese tipo aquí es las Ocho Puertas Internas que casi matan a Madara Uchiha en su estado más poderoso (Modo Sabio de los Seis Senderos). Pero obviamente Guy no sobrevivirá después de que se abra la Octava puerta y probablemente moriría tan pronto como termine la pelea.
También notando que las extraordinarias habilidades, conocimiento y experiencia de Kakashi lo convirtieron en el sensei del Equipo 7 (Sasuke y Naruto fueron confiados a él). También peleó grandes batallas con Zabuza, Nagato y muchos más personajes que fueron mucho más fuertes que él y sobrevivieron usando sus tácticas.
Otro punto a tener en cuenta es que han tenido muchos duelos amistosos en los que sus puntajes fueron casi iguales y Kakashi siempre tuvo una ventaja sobre él.
Así que con mucho gusto apostaría por Kakashi no solo por las razones anteriores, sino que también es uno de los ninjas más geniales.
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Después de todo, ¿qué menos podrías esperar del estudiante de Minato?