Harry fue una de las voces del béisbol durante 40 años, un ganador del Premio Ford Frick, generalmente amado por los fanáticos en todos los lugares donde trabajó. La mayoría de los grandes radios se quedaron con el equipo una vez que encontraron un hogar. Harry era en comparación un gitano.
Lo recuerdo con los Cardenales cuando se asoció con Jack Buck y Joe Garagiola en los años 60. Papá era fanático de los Cachorros, pero jugaban muchos juegos de día, así que escuchábamos a Harry por la noche.
Comenzó con las Cartas en 1945 e hizo algunos juegos de Browns también. Se quedó con las cartas durante 25 temporadas. Harry siempre fue un cuadrangular con San Luis, casi se podía escucharlo llorar cuando el juego o una temporada iban en contra de él.
El autor Peter Golenbock escribió que él también era una fuerza política con el equipo, lo que hizo que su partida después de la temporada de 1969 lo impactara personalmente. Más tarde dijo que disparar le hizo darse cuenta de que su pasión era el juego, no el equipo. Sus movimientos frecuentes sugieren que su pasión era que Harry estuviera a cargo. Eso no es malo, por supuesto, a todos les gusta modificar su propia imagen y hacer las cosas a su manera. El camino de Harry era bastante bueno, pero los propietarios a veces no lo veían así y eso resultó en un movimiento
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Después de dejar St Louis, pasó un año con Oakland, pero aterrizó con el veterano presentador Monte Moore. Esa era una mezcla de tiza y queso, y Moore era firmemente la voz allí y Harry pasó a los Medias Blancas. Se quedó en el lado norte allí hasta unirse a los Cachorros en 1981.
En el camino, tuvo algunos socios que se hicieron conocidos por derecho propio, pero que frotaron a Harry por el camino equivocado. Según Curt Smith en Voces de verano, Milo Hamilton creía que Harry le había costado su trabajo en San Luis y con los Cachorros. A pesar de que el presentador era una comunidad muy unida, estos dos no eran amigos ni conocidos.
Harry se convirtió en un ícono de Chicago y siempre se asociará con los Cachorros a pesar de que él estará más tiempo con los Redbirds. Varias cosas contribuyeron al amor de los fanáticos de Harry. El instinto de Harry como jonrón incluso cuando los Cachorros no eran buenos lo convirtió en uno de ellos. A Harry siempre le había gustado su comida y su cerveza, esto también coincidía con los vagabundos de las gradas en el lado sur que disfrutan su cerveza más que la mayoría, o al menos más abiertamente que la mayoría.
En 84, los Cachorros llegaron a la postemporada y deberían haber pasado a la Serie, pero colapsaron en San Diego. Harry se deleitó con su éxito esa temporada al igual que los vagabundos de las gradas. En el camino, sin embargo, la salud de Harry comenzó a disminuir, algunos dicen que está relacionado con su amor por Budweiser, y en 8 años tuvo un derrame cerebral.
Se recuperó bien teniendo en cuenta su edad y condición física, pero después de eso, su vocación de juego se volvió menos precisa. Sus ojos se deterioraron y sus lentes no pudieron compensarlo. Su discurso se deslizó un poco y su característico cambio de nombres también se hizo difícil de escuchar y simplemente hizo llamadas obviamente equivocadas en las obras de teatro.
A pesar de todo esto, los fanáticos de los Cachorros se quedaron con él. Él era su adorable abuelo llamando a los juegos para ellos, contando historias que habían escuchado antes pero que aún amaban y cantaban para sacarme del juego de pelota en la séptima entrada. Debería haberse retirado arriba pero aguantado. Los Cachorros contrataron a su nieto para asociarse con él, probablemente a pedido de Harry porque Chip es un anunciador horrible: ahora llama a los juegos de los Bravos y ese es mi equipo, así que sé lo malo que es. Harry muere antes de que la sociedad ocurriera.
Harry es merecidamente recordado en el Salón de la Fama del Béisbol como una de las grandes voces del juego. Su estatus de ícono en Chicago es más sobre él como uno de los fanáticos de las gradas (fanáticos) que un gran locutor, y eso está bien.
En su programa de televisión “Asumir la posición”, Robert Wuhl dijo que cuando la leyenda suena mejor que la verdad, imprima la leyenda. La leyenda sobre Harry Caray como locutor de Cub es mucho mayor que la verdad, pero la gente siempre recordará la leyenda.