Michael Jordan es una persona muy inteligente cuando se trata de su imagen. Su legado como el mejor jugador de baloncesto de todos los tiempos es muy importante para él. Entendió lo poderoso que es retirarse mientras aún está en la cima de la montaña. A los 35 años, su última temporada con los Bulls en 1997-1998, MJ jugó en los 82 juegos, lideró la liga en anotaciones y ganó su quinto premio MVP de la NBA. Y al retirarse justo después de ganar su sexto campeón de la NBA, el sexto premio MVP de las Finales de la NBA y golpear al saltador ganador del juego, Jordan había sellado permanentemente su legado como el atleta más emblemático de la historia. La hazaña de completar una segunda turba en ocho años es algo que nunca volverá a suceder en los deportes modernos.
A pesar de que Jordan estaba en el ocaso de su mejor momento, tenía mucho más baloncesto en él. Y ahí está la belleza de su segunda jubilación. Vio a atletas pasados permanecer en un deporte por mucho tiempo mientras sus habilidades disminuían, Willie Mays era un ejemplo. En cuanto a su legado, este fue el mejor momento para que MJ se retirara y firmar con los Knicks no lo hubiera mejorado.